I high school startade Cabrera ett punkband som hette Caine. Dave Matthews gav honom inspiration till att börja spela akustisk gitarr[1] istället och i och med det startade Cabrera bandet Rubix Groove. Efter att ha blivit smått känd i Dallas bestämde han sig till slut för att starta en solokarriär. 2001 spelade han in sitt första album, som kom att heta Elm St.. Skivan produceras inte längre och är väldigt sällsynt, då bara några hundra exemplar trycktes.