Tetralin

	Tetralin
	;
Systematiskt namn	1,2,3,4-tetrahydronaftalen
Övriga namn	Benzocyclohexan; Bacticin
Kemisk formel	C10H12
Molmassa	132,21 g/mol
Utseende	Klar, färglös vätska med lukt som påminner om naftalen
CAS-nummer	119-64-2
Egenskaper
Densitet	0,970 g/cm³
Löslighet (vatten)	Olöslig
Smältpunkt	-35,8 °C
Kokpunkt	206-208 °C
Faror
Huvudfara	Irriterande
	SI-enheter & STP används om ej annat angivits

Tetralin, C₁₀H₁₂, är ett färglöst, lättantändligt, vattenolösligt kolväte med kokpunkt 207 °C. Molekylen liknar den kemiska struktur hos naftalen med undantag av att en ring är mättad.

Syntes[redigera | redigera wikitext]

Tetralin kan syntetiseras i en Bergmancyklisering. I en reaktion kallad Darzens tetralinsyntes, uppkallad efter Auguste Georges Darzens (1926), kan derivat framställas genom intramolekylär elektrofil aromatisk substitutionsreaktion av en 1-aryl-4-penten med användning av koncentrerad svavelsyra:

Tetralin kan också framställs genom en platinakatalytisk hydrering av naftalen.

Produktion[redigera | redigera wikitext]

Stort arbete har ägnats åt hydrering av naftalen till tetralin. Blandningar som innehåller olika proportioner av naftalen, tetralin och dekalin kan framställas beroende på tryck och temperatur i processen. Tetralin har erhållits från naftalen utvunnen från stenkolstjära genom hydrering av den över kommersiella katalysator WS₂ + NIS + Al₂ O₃ och CoO + MoO₃ + Al₂ O₃ under tryck av 50-300 atm. Den utsträckning i vilken naftalen hydreras vid tryck på upp till 60 till 70 atm bestäms av katalysatoraktivitet; den är högst om CoO + MoO₃ + Al₂ O₃ eller WS₂ + NIS + Al₂ O₃-katalysator används vid 300-370 ° C.

Användning[redigera | redigera wikitext]

Tetralin används som lösningsmedel för hartser, fetter, oljor, vax, bekämpningsmedel, som ersättning för terpentinolja i lacker, skokräm och bonvax, samt för framställning av 1-naftol.

Tetralin verkar retande på hud och slemhinnor och har i högre koncentrationer narkotisk effekt. Det har använts militärt för att markera senapsgas.