Azidgrupp

Strukturformel för en azidgrupp.

En azidgrupp är inom organiska kemin den funktionella gruppen -N₃.

Egenskaper

Azidgruppen är nästan helt linjär och dess Lewisstruktur beskrivs ofta som -N=N⁺=N^-. Ämnen innehållande azidgrupper är ofta giftiga, explosiva eller både och, så beaktande ska tas vid hantering av dem.

Framställning

Flera vanliga metoder finns för att framställa organiska azider:

• S_N2-reaktion mellan alkylhalid eller -sulfonat med natriumazid.
• Mitsunobu-reaktion med väteazid eller difenylfosforazid.
• Diazotransfer från natriumazid till amin.
• Sandmeyerliknande reaktion mellan diazoniumaren och natriumazid.

Fler framställningsmetoder än dessa finns även.

Reaktioner

• Organiska azider kan genomgå pericykliska reaktioner med pi-system. Vanliga varianter är med alkyner, vilket ger 1,2,3-triazoler, samt med nitriler, vilket ger tetrazoler.
• Azider kan fotokemiskt eller termiskt ge nitrener som sedan genomgår insättningsreaktioner i både pi- och sigmasystem.
• Reduktion av azid ger motsvarande amin. En vanlig selektiv och mild variant som använder sig av en trialkyl- eller triarylfosfin kallas Staudinger-reduktion.
• Bildar iminer med aldehyder och ketoner vid närvaro av trialkyl- eller triarylfosfin.
• Curtius-omlagring av en acylazid ger en amin samt förlust av acylkolatomen.

Tillämpningar

Gruppen är användbar som syntetiskt intermediat för diverse manipulationer. Tetrazoler, som framställs av azider, används som isosterer till karboxylsyror i läkemedel. Azidgruppen kan även användas direkt i läkemedel (till exempel HIV-läkemedlet AZT).

Se även

• Azidjon